Манастир поседује манастирску економију, обрадиву земљу, маслињаке, винограде, шуму, помоћне објекте и друге грађевине.
Поред главне цркве која се налази у дворишту, манастир Хиландар обухвата још око 15 цркава, параклиса или капела. У самом манастиру има их 12, и налазе се у поткровљима пиргова и конака. За неке цркве се зна њихов ктитор, а на основу иконописа може се приближно одредити време њиховог настанка.[31] Већина цркава је добро очувана, сем оних које су пострадале у пожару 2004. године, неке су делимично очуване, а некима се потпуно губи траг — остале су само у писаним изворима.
Хиландар поседује укупно око 40 келија и већина је активна. 15 келија се налази у Хиландарској долини, 10 келија у самој Кареји, те око 15 келија у области Великог Зига. Поред овог броја келија, Хиландар поседује и око 20—40 келија које се данас воде као руине, а углавном су смештене у области Великог Зига и Вигле, у околини Кареје и у области Халкидике.
У околини Кареје на присојним падинама са плодним земљиштем и шумама, временом је никло пуно келија које су настањивале мале скупине монаха. Најстарије међу њима помињу се већ у средњовековним документима Протата и појединих манастира, а доцније их — у већем броју — бележе турски порески „дефтери”. Први збирни преглед добара у том делу Свете горе везан је за одлуку Порте о одузимању манастирских имања и њихов откуп 1568/69. године. Братства су тада, након уплате одговарајуће суме, могла да прибаве „худудаме” — изводе из катастарских књига, оверене од цариградског кадије, који су им потврђивали поседе и бележили њихове границе. Већ 1570. године, са представницима других манастира, Хиландарци су добили акт који је — између осталог — сведочио да манастир у средишту Свете горе поседује 14 келија. Њихови називи нису појединачно наведени, али је „синорнама” означила заједничке међе земљишта на којем су биле размештене. Током времена, њихов број се увећавао, па је приликом продаје келија у Кареји 1661. године Хиландар откупио 24. У турском попису из 1765. године забележено је да му припада чак 28 келија. Оне се у приближном броју помињу и почетком ΧΧ века. К. Влахос 1903. године каже да Хиландар има у Кареји 24 келије, а нешто касније (1909) игуман Методије Миловановић у свом прегледу набраја 26, од којих у околини Кареје 23.
Прве вести о боравку српских монаха у средишту Свете горе везане су за живот испоснице коју је у непосредној близини Протата, одмах након оснивања Хиландара, подигао Свети Сава српски и посветио своме заштитнику истог имена, Светом Сави Освећеном. Келија је добила посебно место у устројству Свете горе и својеврсну независност која је, уз правила о начину живота, утврђена посебним типиком. Сам Свети Сава се старао да испосницу обезбеди имањима, па је и приликом последњег боравка у Кареји — у лето 1229. године — у жељи да засади виноград, за 300 перпера купио земљиште Манастира Светог Димитрија.
Важно је да се напомене да манастир Хиландар држи око ⅓ укупне земљишне површине Кареје са њеном околином. На хиландарској земљи у Кареји и околини се данас налази око 30 келија и око 55 мањих и већих објеката различитих намена. На хиландарској земљи се налазе извори воде који су једини за Кареју и околину и велике површине под шумама лоциране северно од Кареје.
Значајна је Хиландарска долина, названа због тога што се у њој налази око 20 келија, од којих 15 припада Хиландару; смештена је нешто северније од Скита Светог Андреје.
Нема, иначе, раних вести о изгледу и стању хиландарских келија у околини Кареје, једноставних и без утврда. Њихов скромни инвентар био је мање привлачан за гусаре, чији су упади повремено потресали живот монаха.
У настојању да се најстарија имања у овом крају препознају и пре него што им се положај једном картографски утврди, треба учинити покушај да се за њих вежу неке од келија које су већ познате.
Први који је Хиландару подарио села по осталим областима тадашње Рашке је Симеон, и то 1198. године. Од тада су сви владари Немањића и даривали метохе, тако да је у 14. веку постојало преко 30 метохија са 360 села широм Европе и Азије а над којима је манастир Хиландар имао пуно властеоско право, уз тако знатне судске, административне и финансијске повластице да је готово била сачињена држава у држави.[32]
Село Каково је богати метох манастирски, а у другој половини 19. века дошло је до несугласица између становника тог места и Хиландара. Водио се дугогодишњи судски спор, у вези коришћења манастирске земље и шуме, који је 1897. добио Хиландар.[33] Каково са 1500 хектара шуме поклонио је 1585. године Хиландару један богати Турчин бег, у знак захвалности што је његова ханума (супруга) затруднела једући грожђе са манастирске чудотворне лозе.[34] У Какову је црквица посвећена Живоносном Источнику. Тај метох се сада зове Мило Арсеница.
Иза цркве и испод келије у којој се упокојио Симеон, налази се једна од највећих светиња Хиландара, бунар Светог Саве.[35] Воду је пронашао Свети Сава, приликом градње. Поред бунара се налази и лоза која је по предању изникла на месту где је био сахрањен Свети Симеон (Стефан Немања).
Када се монах Симеон упокојио (13. фебруара 1200. године), био је сахрањен у наосу католикона, уз јужни зид. Године 1207, у пратњи групе хиландарских монаха, његов син Сава је пренео очеве „целе и нетакнуте” мошти у Србију и похранио их у манастир Студеницу. Из његовог гроба изникла је лоза која се одржала и до наших дана. Симеоновој лози се приписује чудотворна моћ.[36] Од зрна грожђа са манастирске лозе, које су узеле да поједу, многе жене дотад нероткиње су родиле децу.
Манастирски комплекс, који отприлике има облик квадрата са троуглом на врху, ограђен је одбрамбеним зидовима који су појачани пирговима (кулама) Светог Саве и Светог Георгија, уз које су подигнути вишеспратни конаци, капеле, параклиси, болница и други објекти.[7] Бедеми су високи преко 30 m и у доњем делу (сем капије) немају никаквих отвора. Станови су сви на трећем или четвртом спрату. У келијама на четвртом спрату спољашњи зидови имају преко 1,5 m ширине. Куле су још тврђе и имају војнички изглед. Отвори су им доста мали и узани, врата ниска и тешка.[1] Грађевине су зидане у византијском стилу (Српско-византијска школа), од тесаног камена са наизменичним редовима опеке, док су подови и балкони изграђени од дрвета. Конаци су одувек зидани изнутра уз одбрамбене зидове и до 19. века имали су отворе углавном према порти.[4] Поред главне, у манастиру се налази још 12 мањих цркава, као и капела са живописима из разних времена, са иконостасима из доба различитих уметничких школа, са иконама, утварима и другим реликвијама.[7] Изван манастира, у зидинама у његовој непосредној близини, налазе се гробљанска Црква Благовештења са костурницом и параклис Светог Трифуна из 1719. године.[4]
Главну манастирску цркву, Цркву Ваведења Богородице, саградио је краљ Милутин почетком 14. века — на темељима првобитне цркве.[7] Она представља потпуно нови тип византијске архитектуре, и то константинопољске школе са нешто елемената солунске и атонске неимарске вештине.[1] За Свету гору нова грађевина је донела извесна нова, иако не оригинална решења у нартексу. Напуштени су додаци уз цркву као егзонартекс, побочне капеле и предњи портик. Добио се велик и добро осветљен простор у цркви, који раније светогорске грађевине нису имале.[1] Овај нови тип архитектуре одржао се на Светој гори до данашњих дана. Орнаменти у мрамору око врата и прозора нису изненађујући, већ складни и солидни. Под цркве који је украшен мозаиком изузетне лепоте је пажљиво и добро сложен.[1] На цркви су очувани фрагменти првобитне пластике. У време кнеза Лазара, око 1380. године, уз цркву је саграђена припрата.[7] Када је била готова, Лазарева припрата се савршено уклопила у целину главне цркве; окићеност орнаментима давала јој је печат времена и земље у којој је поникла.[37]
Уметност Хиландара је пре свега оличена у живопису, како у главној цркви тако и у осталим објектима, али и у великом броју уметничких дела која се налазе у манастирској ризници и храмовима. Хиландарска ризница је једна од ретких у свету која се може похвалити многобројним јединственим, уникатним благом које се сливало у овај манастир из целог света.
У хиландарским ризницама и архивама чува се око 3.500 икона, од којих је отприлике 1.500 средњовековних — међу којима и осам чудотворних; спадају у највредније примерке византијске уметности поштоване од већине хришћанског света. Ту је и 507 рукописних повеља средњовековних владара, 1.041 рукописна књига са укупно 312.000 страна, свици, 80 старих књига штампаних од XV до XVII века, те 40.000 књига из раздобља од XVII века до данас.[38]
Саборна црква, трпезарија, трем трпезарије, сви параклиси и улаз имају изнутра (а понегде и споља) — фреске (живопис). Најстарији живопис је из 13. века и налази се унутар и споља пирга и параклиса Светог Георгија.[4] Живопис Саборне цркве је из 1321. године[4] (а пресликан је 1804. године па делимично у јужној певници[7] очишћен од овог пресликавања седамдесетих година 20. века). Фреске на тавану трпезарије на северном зиду су настале после 1321. године, а у Цркви Св. Арханђела половином 14. века.[4] Највећи део сачуваног живописа у параклисима настао је у XVII и 18. веку.[4] У параклисима који су горели живопис је тешко оштећен. Трпезарију је 1621. године поново осликао Георгије Митрофановић (1550—1630), монах у Хиландару и најугледнији српски сликар тога времена.[7] У XVIII и 19. веку осликан је већи број капела. Изван манастирског комплекса сачуван је живопис из XIII века у пиргу на „Спасовој води” и из 17. века.[7]
У ризници Хиландара сачувано је око 500 икона[7] насталих од XII до 19. века.
Поред појединачних икона у свим црквама, параклисима и капелама, у комплексу манастира као и ван самог комплекса, налази се већи број иконостаса насталих у XVII, XVIII и 19. веку.[7]
У обнови манастира после пожара из 2004. године, рестауриран је један део икона.[40]
У 13. веку у Светој гори је јачало духовно и књижевно интересовање. Доментијан је 1264. године у Хиландару, живећи у пиргу Св. Саве, написао Житије Св. Симеона, а граматик Теодор је преписао Шестоднев из времена Св. Симеона. У Хиландару тог времена су се налазила најбоља списа византијске црквене књижевности и оно највредније што се до тада написало у словенској књижевности. У самом манастиру је сачувано мало рукописа из 13. века.[1]
Данас је сачуван значајан број рукописа из 14. века, а посебно из његове прве половине. Карејски монах Теодул је 1336. године преписао Теодосијево Житије Св. Саве, а данас се у ризници манастира може наћи шеснаест јеванђеља из XIV века, затим велика збирка еванђеља, апостола, синаксара, минеја, триода и песама блажених. У другој половини XIV века јавља се летописачка књижевност и хронике. Опширна византијска хроника Георгија монаха, званог Хамартол, преписивана је у то време на више страна. Из осамдесетих година XIV века потичу три преписа, од којих је најстарији рађен 1382. године у Хиландару.[1] Најзначајнији рукописи у ризници манастира су Јеванђеље патријарха Саве из треће четвртине XIV века, Романово јевађеље из 1337. године, Изборно Јеванђеље војводе Николе Стањевића, Беседа Јована Златоустог исписана у Смедереву средином 15. века, Апостол игумана Виктора из 1660. године итд. Међу ретким штампаним књигама налази се неколико примерака из цетињске штампарије из доба Ђурђа Црнојевића: три Октоиха првогласника из 1494. године и три Псалтира са последовањем из 1495. године, док из венецијанске штампарије Божидара Вуковића и његовог сина Вићенца ризница поседује око 30-ак различитих издања.[7]
У преписивачкој уметности, најзначајнија остварења су проксомидије, од којих најстарија датира из 16. века.[1] Бугарски монах Пајсије је 1762. године у Хиландару написао чувену Историју славјано-болгарску.[7]
После притужби посетилаца манастира, међу којима је било и важних државника, да је библиотека у расулу, Савет стараца у Хиландару је некоме морао да повери посао сређивања рукописа. Једини калуђер који је имао знања да то уради био је чешки монах Сава. Упркос противљењима неких калуђера, Сава је постао манастирски библиотекар. Одмах је прионуо на посао; набавио је инструменте за подвезивање књига, а потом сва дела у библиотеци подвезао и урадио каталоге односно пописао све хиландарске књиге, а када је све ово завршио опет је са тешком муком добио дозволу да среди и манастирски архив.
У Хиландару је настала најстарија српска библиотека,[38] двојезичка — словенска и грчка. У њој се, уз бројне рукописе на старосрпском и грчком језику, чувају и писани на пергаменту и хартији — укупно 367 повеља, од којих 172 повеље византијских царева, 154 повеље српских владара, неколико повеља руских царева и молдавских кнежева, око 150 примерака првоштампане српске књиге, турска документа и исправе, велики број драгоцених архивских докумената, те бакрорезне и дрворезне плоче са којих су отискиване графике у бакрорезу и дрворезу у XVIII и 19. веку.[7] Колекција старих рукописних књига наставила је да се допуњава и у 21. веку.[41]
Хиландарска ризница је једна од ретких у свету која се може похвалити многобројним јединственим, уникатним благом које се сливало у Хиландар из целог света. Благо представља духовност, која даје смисао вредности свих материјалних предмета који су у Хиландару. Сваки материјални предмет има тачно одређено значење и своју улогу у духовном свету. Многи предмети су и даље богослужбени и за монахе имају искључиво духовну вредност.
Свакодневни живот монаха у Хиландару и данас се одвија по типику који је саставио Свети Сава. Богослужбени дан почиње у поподневним часовима. Прво се служи вечерња служба а након тога следи заједничка вечера. Након тога следи повечерје током којег се износе на поклоњење и целивање часни крст и свете мошти. После поноћи почиње полуноћница и на крају света литургија. Након литургије следи ручак где монаси обедују заједно (као и на вечери) са гостима манастира. У манастиру се, дакле, обедује два пута. Током осталог времена, уз кратке часове сна и одмора, монаси се баве пословима који су им додељени. То је брига о манастирском имању на различитим пољима, а занимања су економ, црквењак, ризничар, портар, гостопримац, трпезарац итд.
Манастири се одвајкада издржавају радом, па тако и Хиландар. Плету се бројанице, сликају иконе, обрађују њиве, гаје воћњаци, виногради и пчеле, прави восак и зимница. Манастир има 8.500 ha земље, понајвише под шумом. Нити један други манастир на Светој Гори нема толико плодне обрадиве површине. Ову земљу куповали су српски владари, као и многи други Срби чија имена нису ни записивана. На обрадивим површинама се гаји винова лоза, маслине, воће и поврће. Године 2008, младо монашко братство је обновило виноград на чувеном Савином пољу. Своје умеће преноси са поколења на поколење, али и усавршава уз помоћ стручњака са Пољопривредног факултета у Београду. На 15 ha су засађене најквалитетније сорте грожђа, од којег се добија вино врхунског квалитета. На манастирском имању подигнуто је и 350 нових стабала шљива, око 400 садница лешника, 2.000 нових садница маслина уз оне старе које рађају годинама. Међу овим старим садницама је и она коју је засадио цар Душан у XIV веку.